Ήδη από τη βενετσιάνικη περίοδο η οδός που ένωνε το λιμάνι με την πλατεία του Αγίου Μάρκου όπου υπήρχε και το Δουκικό μέγαρο, ήταν ο σημαντικότερος δρόμος της πόλης.
Την 25η Αυγούστου του 1897 ο δρόμος καταστρέφεται ολοσχερώς από τους Τούρκους και η καταστροφή αυτή συνοδεύεται από την σφαγή 500 περίπου Χριστιανών και 17 Άγγλων στρατιωτών. Από τη θλιβερή αυτή επέτειο έχει πάρει το όνομα του ο σημερινός δρόμος.
Στις αρχές του 20ου αιώνα μετά την απελευθέρωση της Κρήτης από τους Τούρκους, η οδός 25ης Αυγούστου, γίνεται ο εμπορικότερος και λαμπρότερος δρόμος του Ηρακλείου. Κατασκευάζονται νέα κτίρια, που φιλοξενούν υπηρεσίες και άλλες σημαντικές λειτουργίες της πόλης, τα οποία προσδίδουν μια μεγαλοπρεπή και εντυπωσιακή εικόνα για τον επισκέπτη που έρχεται από το λιμάνι.
Η εικόνα όμως αυτή δεν ανταποκρινόταν στην πραγματικότητα που κρυβόταν πίσω από αυτά τα κτίρια και για αυτό ονομάστηκε από τους κατοίκους του Ηρακλείου "Οδός Πλάνης".
Σήμερα ο δρόμος διατηρεί την μεγαλοπρέπεια του, με τα νεοκλασικά κτίρια -στην πλειοψηφία τους ανακαινισμένα- εκατέρωθεν της οδού που συνδέει την πολυσύχναστη πλατεία των Λιονταριών με το ενετικό λιμάνι.
